Nella prima domenica di ottobre, torna a Cupello il consueto appuntamento con la Fiera della Madonna del Rosario. La manifestazione, di antiche origini, richiama tantissimi visitatori, anche dai paesi vicini. Circa 230 gli ambulanti provenienti da Marche, Lazio, Abruzzo, Molise, Puglia e Campania, occupano le strade cittadine con le loro bancarelle che vengono prese d'assalto da tutti coloro che avranno voglia di acquistare prodotti a buon mercato. E' possibile inoltre acquistare i prodotti enogastronomici tipici della zona, ma anche abbigliamento, mobili, fiori e piante. Nel pomeriggio è prevista la cerimonia di premiazione per l'ambulante che da più anni partecipa alla fiera. Il percorso resterà invariato all'interno del centro urbano. Il campo sportivo potrà essere utilizzato come parcheggio per i visitatori. Durante la giornata si esibirà gratuitamente la Giovane Corale Cupellese.